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Chip, un habitant de longue date du monde insulaire de Venice, en Californie, tombe amoureux de la même femme que son meilleur ami. Bientôt, les demi-vérités et les demi-mensonges sur lesquels il a construit son personnage s'emmêlent et viennent trahir sa sobre image de membre éminent très apprécié de sa communauté. Will Arnett interprète Chip, un homme qui s'efforce en toute bonne foi d'avoir un temps d'avance sur ses propres mensonges.